Organisk syntese: Brug af Grignard-reaktionen til dannelse af C-C binding
Prøv kræfter med organisk syntesekemi, og få mulighed for at udføre en Grignard-reaktionen - en reaktion. der bliver brugt i medicinalindustrien til at fremstille bl.a. smertestillende medicin og medicin mod pollenallergi. Øvelsen foregår i laboratoriet, hvor du har mulighed for at lave syntese af to forskellige produkter ud fra et Grignardreagens.
Hvad går øvelsen ud på?
Grignard reaktionen er en Organometal reaktion hvor der dannes en C-C binding. Det er en reaktion, der bruges mange forskellige steder i medicinalindustrien, eksempelvis i medicin mod pollenallergi.
Øvelsen kræver gode laboratoriefærdigheder og omhyggelighed.
Øvelsen indeholder mulighed for at lave syntese af to forskellige produkter ud fra et Grignardreagens.
Efterfølgende bliver der mulighed for at få lavet H-NMR på produkterne.
Hvordan foregår øvelsen?
Øvelsen foregår i laboratoriet. Vi begynder med at fremstille et Grignard reagens ud fra en halidforbindelse og Mg. Gringard-reagenset reagerer vi med tøris (fast CO2).
Derefter isolerer og oprenser vi produktet ved omkrystallisation, og vi bestemmer dets renhed ved fx smeltepunkt.
Til sidst sender vi produktet til NMR, og du får resultatet eftersendt.
På øvelsesdagen bliver du sat grundigt ind i sikkerhed og kemien bag den valgte syntese.
Vi arbejder total vandfrit, så vi bruger tørglasudstyr og vandfrie kemikalier. Derudover arbejder vi i nitrogenatmosfære.
Hvilke faciliteter kommer du til at bruge?
Øvelsen foregår i DTU´s laboratorier, hvor du kan arbejde med kemikalier, der ikke er mulige på gymnasiet.
Tilmeldingen til SRP-øvelser åbner
Øvelsen er egnet til Kemi A og Biokemi i samarbejde med fx fysik eller matematik. Her er det hele orbitalteorien, der er bindeleddet mellem fagene.
Emnet er relevant i medicinalindustrien. Her bruges Grignard reaktionen til at fremstille fx Tramadol (smertestillende), Ibuprofen (smertestillende også kendt som Ipren) og Tamoxifin (stoffet virker ved at forhindre, at østrogen bindes til kræftcellerne), Benadryl (antihistamin), aktive stof diphenhydramin.
Data fra dagen: smeltepunkt, TLC, behandles med det samme. NMR eftersendes.
Senest to uger før øvelsen modtager du en pakke med forberedelsesmateriale og en beskrivelse af, hvad vi forventer, at du forbereder.
Relevante gymnasiefag
- Bioteknologi
- Kemi
Kan kombineres med:
- Fysik: Den kemiske binding, orbitalteori og evt spektroskopi NMR og Massespektroskopi
- Matematik: Orbitalteori, hybrider (blanding af orbitaler)
- Teknologi
Faglige nøgleord
- Metalorganisk kemi
- Polaritet
- Nukleofil
- Orbitaler
- Hybridisering
- Dannelse af C-C binding
- Funktionelle grupper.
